Rusija i Ukrajina, čiji su odnosi posebno napeti nakon što je Moskva zapriječila prolaz kroz Kerčka vrata pored anektiranog Krima kako bi spriječila da ukrajinski brodovi iz Crnog uđu u Azovsko more, proživljavaju najburnije odnose nakon raspada Sovjetskog saveza 1991.
Prvog prosinca 1991. Ukrajina je nakon referenduma proglasila neovisnost od Sovjetskog saveza, koju je sutradan priznao ruski predsjednik Boris Jeljcin. Osmog prosinca su Rusija, Ukrajina i Bjelorusija potpisale sporazum o Zajednici neovisnih država (ZND).
Nakon raspada SSSR-a 25. prosinca 1991., Ukrajina se tijekom 5 godina pokušava otrgnuti iz političkog vodstva svog velikog susjeda.
Ukrajina se ne prepušta u potpunosti ZND-u, strukturi kojom dominira Rusija.
Rusija i Ukrajina 31. svibnja 1997. potpisuju sporazum o prijateljstvu i suradnji koji ih pomiruje.
Sporazum i dodatni tekstovi rješavaju bolni spor o podjeli bivše sovjetske Crnomorske flote, usidrene na Krimu. Rusija je ostala vlasnicom većine brodova, ali plaća Ukrajini korištenje luke.
Rusija, koja je i dalje ostala najveći trgovinski partner Kijeva, zadržala je svoje gospodarsko oružje, prema Ukrajini, koja u potpunosti ovisi o ruskoj nafti i plinu.
NATO i Ukrajina 9. srpnja potpisuju “povelju specifičnog partnerstva” koja predviđa redovne političke sastanke i suradnju dviju strana. Predsjednik Jeljcin podržava taj sporazum, ali i ponavlja da se protivi pristupu Ukrajine ili bilo koje druge bivše sovjetske republike NATO-u.
Posljedica predsjedničkih izbora u Ukrajini 2004. obilježenih prijevarama na kojima je pobijedio Rusiji sklon Viktor Janukovič, su prosvjedi bez presedana i izbori su poništeni.
Prozapadni oporbenjak Viktor Juščenko, vođa narančaste revolucije je pobijedio 26. prosinca, što obilježava novo političko doba u Ukrajini nakon 10-godišnje vladivine Leonida Kučme, okrenutog Moskvi.
U siječnju 2005. u gesti pomirenja Juščenko kreće u Rusiju na prvo putovanje u inozemstvo.
U siječnju 2006. ruski Gazprom prekida isporuke Ukrajini nakon nekoliko mjeseci sporova o cijeni. Prekid isporuka je omeo opskrbu nekoliko europskih zemalja tijekom najveće hladnoće. Gazprom optužuje Ukrajinu, koja to demantira, da je ilegalno preuzela plin namijenjen Europi.
U siječnju 2009. Rusija ponovo zaustavlja svoje isporuke plina Ukrajini zbog neplaćanja i dugova, i obustavlja sve svoje pošiljke u Europu preko ukrajinskog teritorija.
U studenom 2013. proruska vlada Viktora Janukoviča nenadano prekida pregovore o sporazumu o pridruživanju s Europskom unijom što izaziva nove proeuropske prosvjede, a središnji trg Majdan postaje epicentar pokreta.
Pobuna se završava u veljači 2014. bijegom Janukoviča u Rusiju, nakon čega je svrgnut. U žestokim sukobima poginulo je stotinjak prosvjednika kao i dvadesetak policajaca.
Proruski i proukrajinski aktivisti se sukobljavaju 26. veljače 2014. u Simferopolju, glavnom gradu Krima.
Ruske specijalne snage kontroliraju strateške točke i prisiljavaju ukrajinske vojnike da polože oružje i pridruže se novim snagama pod kontrolom Moskve.
Referendum 16. ožujka, koji Kijev i Zapadnjaci ne priznaju, potvrđuje pripojenje Krima Rusiji.
Proruska pobuna izbija 6. travnja 2014. u dvije industrijske regije istoka Ukrajine, većinom rusofone.
Kijev i Zapadnjaci optužuju Rusiju da podržava pobunjenika slanjem ljudi i opreme preko granice izvan kontrole Ukrajine. Moskva to bez obzira na jasne dokaze niječe i priznaje samo nazočnost ruskih dragovoljaca koji su se otišli boriti na vlastitu inicijativu.
U sukobu je u četiri i pol godine poginulo više od 10.000 ljudi.